La storica Via Regina, oltre al tracciato principale lungo la riviera, presentava alcune importanti diramazioni che permettevano un collegamento diretto e trasversale tra il Lago di Como e i territori svizzeri confinanti. Forse la più importante diramazione tra queste, sia a livello storico che commerciale, fu proprio quella del Passo S. Jorio (presso la Catena della Mesolcina meridionale) che, partendo da Gravedona e Dongo, si alzava attraverso le vallate del Liro e dell’Albano e giungeva nella valle grigionese del Moesa. La via, probabilmente già attiva ai tempi dei romani, fu riadattata e molto utilizzata per i traffici commerciali nel periodo medioevale: sembra – anche se la storiografia più recente ha posto alcuni dubbi su questa ipotesi – che in epoca carolingia la strada del S. Jorio fosse battuta periodicamente dalle carovane dei monaci teutonici che, provenendo dal convento di Reichenau (sul Lago di Costanza), scendevano a Gravedona e Domaso per ritirare l’olio ed il vino dei possedimenti di loro proprietà. Sempre in epoca medievale sembra che la strada fosse utilizzata anche per lo scambio commerciale di cereali con il territorio di Berna, oltre che per il traffico di minerali di ferro. L’importanza strategica ed economica di questo passo per i traffici commerciali fu ben compresa dalla famiglia de Sacco (storici feudatari della Valle Mesolcina) che a partire dal XIII sec., seguendo l’intento di ampliare i propri domini verso le terre lariane comasche, presero il controllo di questa via, imponendo ai commercianti i propri pedaggi. Attraverso questa via transitavano viandanti di ogni genere: dai mercanti locali e stranieri con le mercanzie più disparate (lana, spezie, formaggi e pelle), agli allevatori che salivano o tornavano dagli alpeggi con buoi, vacche, cavalli e asini, agli ambulanti che partecipavano alle famose fiere annuali di Bellinzona e di Gravedona.